Hemingway chu du trên con tàu Pilar, ca. giữa những năm 1950

Một phần của bộ ba tác phẩm về biển được xuất bản với tựa Ông già và biển cả năm 1952. Cuốn tiểu thuyết ngắn này là một thành công lớn, về cả mặt thương mại lẫn phê bình, khiến Hemingway thật sự hài lòng và mãn nguyện. Nhờ tác phẩm này, ông được nhận Giải thưởng Pulitzer năm 1953. Một năm sau đó, ông đạt Giải Nobel Văn học. Lúc nhận giải thưởng này, ông đã bày tỏ rằng ông thực sự hạnh phúc, nhưng còn hạnh phúc hơn nữa... nếu như giải thưởng được trao cho nhà văn Isak Dinesen.Lấy từ The New York Times Book Review, 7 tháng 11 năm 1954. Những giải thưởng này đã giúp ông phục hồi danh tiếng của mình trên thế giới.

Trong một cuộc đi săn, ông đã bị thương nặng sau hai tai nạn máy bay liên tiếp; ông bị bong gân vai - tay bên phải và chân trái, bị chấn động mạnh, mắt trái ông bị mất thị lực tạm thời đồng thời mất khả năng nghe ở tai trái, bị liệt xương sống, một đốt sống bị nát, gan, lá lách và thận bị tổn thương, mặt, tay và chân ông bị bỏng cấp độ một. Một số tờ báo tại Mỹ nghĩ rằng ông đã bị sát hại nên đã mắc sai lầm khi đăng cáo phó cho Hemingway.“Ernest Hemingway Quick Facts”. encarta. 

Hemingway đã bị thương nặng một tháng sau đó trong một vụ hỏa hoạn (bushfire: (?)), làm cho chân, thân trên phía trước, môi, bàn tay trái cánh tay phải của ông bị bỏng cấp độ hai. Vết thương để lại cho ông nỗi đau đớn kéo dài, và ông không thể tới Stockholm để nhận giải Nobel.

Một tia hi vọng le lói xuất hiện khi ông tìm lại một số bản thảo cũ của mình từ hồi 1928 trong những hầm chứa Ritz. Đó chính là bản thảo mà ông sử dụng để viết A Moveable Feast. Mặc dù sức khỏe của ông có được phục hồi đôi chút, nhưng chính chứng nghiện rượu đã kéo ông đi xuống. Huyết áp và lượng cholesterol ở mức nguy hiểm, ông đau đớn vì bị viêm động mạch chủ, và suy nhược ngày một trầm trọng vì nghiện rượu. Tuy nhiên, tháng 10 năm 1956, Hemingway đã kịp lấy lại sức khỏe để tới Madrid và tham dự lễ tang Pío Baroja, một trong số những nhà văn gây ảnh hưởng tới Hemingway.

La Bodeguita del Medio tại La Habana. Hanging on the bar is a plate with a likeness of Ernest Hemingway and a framed, signed message written by him. He was a regular patron.

Sau khi cuộc cách mạng tại Cuba diễn ra và tướng Fulgencio Batista bị trục xuất năm 1959, việc tài sản thuộc sở hữu của ngoại quốc bị tước đoạt khiến cho nhiều người Mỹ phải trở lại Tổ quốc. Hemingway quyết định ở lại thêm một thời gian nữa. Có thể nói theo cách thông thường, ông vẫn gìn giữ một mối quan hệ tốt đẹp với Fidel Castro và đã từng tuyên bố ủng hộ cuộc cách mạng này, và chúc Castro "luôn may mắn" ("all luck") khi điều hành đất nước.“Hemingway's Marriage to Mary Welsh. His last days.”. “Homing To The Stream: Ernest Hemingway In Cuba”.  Tuy nhiên, the Hemingway account "The Shot" (? Hemingway, Ernest 1951 The Shot. True the men’s magazine. tháng 4 năm 1951. pp. 25–28 bị Cabrera Infante và những người khác lợi dụng “An Interview with Guillermo Cabrera Infante”. Gonzalez Echevarria, Roberto 1980 The Dictatorship of Rhetoric/the Rhetoric of Dictatorship: Carpentier, Garcia Marquez, and Roa Bastos. Latin American Research Review, Vol. 15, No. 3 (1980), pp. 205–228 "For example, the assassination of Manolo Castro is retold by alluding to Hemingway's "The Shot,...""“Castro-Hemingway-not-friends”.  chính là bằng chứng cho xung đột giữa Hemingway và Fidel Castro đã tồn tại từ trước năm1948 và việc một người bạn Hemingway, "Manolo" Castro bị giết hại.Raimundo, Daniel Efrain 1994 Habla el Coronel Orlando Piedra (Coleccion Cuba y sus Jueces), Ediciones Universal ISBN-10 ISBN-13: Pages 93–94 refer to the death of Manolo Castro, and offers the insight that it was Rolando Masferrer’s men who, rather than the police who, were chasing after Fidel Castro with lethal intent. According to this account Castro is captured in the company of a woman and child as he tries to flee to Venezuela via the Cuban airport of Rancho Boyeros south of Havana by the Cuban Bureau of Investigation as witnessed by sergeant of that organization Joaquin Tasas. Castro is released the next day. This matter is a little odd since Fidel Castro was believed to have organized the death of Manolo Castro (p. 99). This version is a close fit the scenario described in "The Shot/." Hemingway đến dưới sự bảo trợ của FBI trong suốt Chiến tranh thế giới II (rất có thể sự hợp tác lâu năm giữa ông và những nhân vật marxism kì cựu thời Nội Chiến Tây Ban Nha The Breaking Point: Hemingway, Dos Passos, and the Murder of Jose Robles by Stephen Koch, xuất bản năm 2005 ISBN, những người đã hoạt động trở lại tại Cuba) và quá trình ông cư trú và hoạt động tại Cuba sau đó.“Ernest Hemingway His Life and Works”.  Năm 1960, ông rời xa hòn đảo và Finca Vigía, điền trang của ông ở bên ngoài Havana mà ông đã làm chủ trong hơn hai mươi năm. Quan chức Cu-ba coi những tài sản trên của ông giờ thuộc quyền ở hữu của chính phủ Cu-ba, và sẽ được chuyển làm bảo tàng để tưởng nhớ ông (?).“Finca Vigía”. “Restauracion Museo Hemingway (Official website) - Finca Vigía” (bằng tiếng Tây Ban Nha). Consejo Nacional de Patrimonio Cultural- Cuba. 2009. Truy cập ngày 6 tháng 1 năm 2009.  Năm 2001, tập đoàn du lịch nhà nước Cu-ba, El Gran-Caribe SA, bắt đầu cấp phép cho chuỗi nhà hàng quốc tế La Bodeguita del Medio hoạt động chủ yếu dựa vào nhà hàng ở Havana nơi Hemingway thường xuyên lui tới.MILLMAN, JOEL (ngày 22 tháng 2 năm 2007). “Hemingway's Ties to Bar - Still Move the Mojitos”. Wall Street Journal. Truy cập ngày 1 tháng 6 năm 2007. 

Vào tháng 2 năm 1960, Ernest Hemingway không thể chuyển câu chuyện kể về đấu bò mang tựa đề The Dangerous Summer tới nhà xuất bản. Bởi vậy ông đã nhờ Mary vợ mình mời người bạn của ông, Will Lang Jr. chủ tịch tòa soạn (bureau head) Life Magazine, rời Paris và tới Tây Ban Nha. Hemingway thuyết phục Lang cho phép in bản thảo này, cùng với một bức ảnh (along with a picture layout, before it came out in hardcover (?)). Mặc dù chẳng có từ nào liên quan đến tấm ảnh trong bài viết (Although not a word of it was on paper), lời đề nghị đã được chấp thuận. Phần đầu của câu chuyện được đăng trên Life Magazine ngày 5 tháng 9 năm 1960, và sau đó là các phần còn lại đã rất thành công và nhận được sự quan tâm của độc giả.

Những bức ảnh trong bài báo The Dangerous Summer (tạm dịch: Mùa Hè Nguy Hiểm) đã khiến ông ngã bệnh và phải chuyển tới Ketchum, Idaho để điều trị cao huyết áp và viêm gan. Trên thực tế, có thể chính điều này đã nhanh chóng đẩy ông nghĩ đến việc tự tử, kể từ khi có tin ông bị mất trí nhớ sau những phiên sốc điện. Ông cũng trở nên hốc hác hơn trước, với thân hình cao 6-foot (183 cm) nhưng cân nặng chỉ có 170 pound (77 kg, 12st 2 lb).